Нельзя выделить какого то конкретного человека первым пиратом, т.к. пираты никогда не действовали в одиночку, а командами, которые тоже образовывались спонтанно.
 
Первые пираты в Карибском море появились в 1624 году.        Это были буканиры (иногда буканьеры) и флибустьеры, выходцы из среды французских моряков или потерпевших кораблекрушение корсаров и пиратов. Основной базой буканиров станал остров Эспаньола  (Гаити).
В 1639 году после крупной испанской карательной экспедиции буканиры перебрались с Эспаньолы на соседний остров Тортугу, принадлежавший Франции, где образовали настоящую пиратскую республику. Управляемое опытными мастерами пиратского промысла, маленькое государство буканиров превратилось в грозную силу, которую охотно привлекали на свою сторону Англия и Франция.
Начиная с 1668 появились первые упоминания об именах и подвигах пиратов.  Самые известные: Франсуа Олоне, Джон Морган и Ван Хорн.
 
По материалам:
 - Всемирная история пиратства
 - Пиратство в средние века
 - Борьба за моря. Эпоха великих географических открытий