Гимназия основана в 1868 г. С 1901 г. размещается в специально построенном для нее здании, расположенном в живописном районе Санкт-Петербурга, рядом со Смольным.
Принцесса Е.М. Ольденбургская (внучка императора Николая I) была попечительницей учреждения, и в 1899 г. гимназии было присвоено имя принцессы.
После 1917 г. гимназия была преобразована в единую трудовую школу № 14, затем в 5-ю среднюю школу; с 1939 г. школа получила номер 157. В 1999 г. школе возвращены статус гимназии и историческое название.
В 22 классах гимназии обучаются около 600 человек, преподают 57 учителей, пять из которых - кандидаты педагогических и исторических наук.
Сохраняются гимназические традиции прошлых лет, одна из которых - возвращение в гимназию ее выпускников в качестве преподавателей (10 учителей в прошлом учились в школе № 157, среди них заместители директора по учебно-воспитательной и воспитательной работе).
С 1963 года в школе ведется углубленное изучение английского языка. С 1993 года преподается второй иностранный язык - немецкий.
Гимназия является базой для пилотирования учебных курсов OUP (Издательства Оксфордского университета)
Старшеклассники имеют возможность изучать факультативные курсы на английском языке: "Страноведение", "Английская литература", "Туризм и путешествия", "Деловой английский" и "Мастер класс".
Более 95% выпускников гимназии поступают в высшие учебные заведения.
С октября по май ведутся занятия по подготовке к школе детей, достигших шестилетнего возраста на платных подготовительных курсах.
Более 40 лет в гимназии существует Литературный клуб (бессменный руководитель - Т.Н. Боброва, кандидат педагогических наук).
С 1995 г. действует музей истории школы - гимназии. Фонд музея насчитывает более 600 единиц хранения. За время работы музея в нем побывало более 14 тысяч человек. Экскурсоводами проведено более 800 экскурсий на русском, английском и немецком языках.
Экскурсоводы музея традиционно занимают призовые места на районных и городских конкурсах, актив музея дважды становился финалистом городских краеведческих соревнований.
В 2006 г. музей гимназии был отмечен дипломом 1-й степени на Всероссийском смотре-конкурсе школьных музеев.
Действует программа обмена с гимназией "Цецилиеншуле" г. Ольденбурга (Германия). Поддерживаются контакты с потомками Е.М. Ольденбургской.
С 1997 г. на базе гимназии действует международная программа дополнительного образования старшеклассников "Модель Организации Объединенных Наций". На конференциях этой программы школьники, принимая роли дипломатов разных стран, моделируют работу органов реальной ООН.
Участниками восьми международных конференций "Модели ООН" в 1997-2006 гг. были учителя и школьники из Бахрейна, Беларуси, Великобритании, Германии, Греции, Дании, Замбии, Египта, Израиля, Испании, Италии, Катара, Китая, Кувейта, Ливана, Мексики, Нидерландов, Норвегии, Объединенных Арабских Эмиратов, Перу, Польши, Саудовской Аравии, Сингапура, США, Таиланда, Украины, Турции, Финляндии, Чехии, Швейцарии, Швеции, Эстонии, Эфиопии и Японии. В 10-й конференции программы (2006 г.) приняли участие более 700 человек.
Ученики 9-11 кл. принимают участие в международных конференциях "Модели ООН", проводимых в Афинах, Гааге, Генуе, Иваново, Минске, Ольденбурге и Рамштайне.
Лучшие ученики старших классов ежегодно проходят стажировку в "Магдален скул" (Оксфорд, Великобритания).
- сайт гимназии
- здесь можно найти местонахождение этой школы